เคซีย์นำทีมเข้าสู่รอบตัดเชือกในฤดูกาลแรกของเขาที่เมืองดีทรอยต์ แต่การเริ่มต้นโครงการสร้างใหม่ในฤดูกาลถัดไปทำให้เมืองดีทรอยต์อยู่ใกล้กับห้องใต้ดินของ Eastern Conference แฟรนไชส์เลือกเคดคันนิงแฮมหลังจากชนะการจับสลาก NBA ปี 2021 แต่ฤดูกาลที่สอง บาสสด ของเขากินเวลาเพียง 12 เกมก่อนที่เขาจะถูกกีดกันด้วยการผ่าตัดหน้าแข้งสิ่งต่าง ๆ เปลี่ยนไป สุขภาพเปลี่ยนไป และเราถอดมันลงที่สตั๊ด” เคซีย์กล่าวถึงการสร้างทีมใหม่หลังจากผ่านรอบตัดเชือกในปี 2018-19 กับกลุ่มทหารผ่านศึกที่มีเบลค กริฟฟินรวมอยู่ด้วยเคซีย์เป็นโค้ชแห่งปีของลีกในปี 2018 หลังจากฤดูกาลที่เจ็ดและฤดูกาลสุดท้ายของเขาในโตรอนโต เขาช่วยทีม Raptors เข้ารอบเพลย์ออฟ 6 นัดรวด ก่อนจะหลีกทางให้ Nick Nurse ซึ่งเป็นโค้ชให้ทีมคว้าแชมป์ NBA ในปี 1989