เลนนอนเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับลีดส์ ยูไนเต็ด และใช้เวลา 10 ปีกับท็อตแนม ก่อนจะไปเล่นกับเอฟเวอร์ตัน, เบิร์นลีย์ และเคย์เซริสปอร์ สโมสรในตุรกี

 

เขาติดทีมชาติอังกฤษ 21 นัดและเล่นในฟุตบอลโลกปี 2549 และ 2553 ข่าวบอลสด

 

“ในที่สุดผมก็ตัดสินใจว่าถึงเวลาที่จะต้องแขวนรองเท้าแล้ว” เขากล่าว"หลังจากชั่งน้ำหนักตัวเลือกของฉันแล้ว ฉันไม่รู้สึกว่าตัวเลือกใดเหมาะกับฉันและครอบครัวเล็กๆ ของฉัน"

 

เลนนอนซึ่งเล่นให้กับเบิร์นลี่ย์ทั้งสองฝั่งที่คุมทีมเคย์เซริสปอร์ ออกจากคลาเร็ตส์เมื่อสัญญาของเขาหมดลงในซัมเมอร์นี้